最上四天王に誰を選ぶのかについて定義はありません。各書物においてもバラバラなんだそうです。
　氏家守棟は最上家の執事を務める家柄のため四天王とは別格、楯岡満茂は最上家中で最高の４万５千石を領し副将格にあたるため別枠、里見民部は後年に最上義康暗殺事件に関わり最上家を出奔したため除外などどいわれております。
　なお、活躍時期によって四天王を選ぶのもひとつの考え方かと思いまして、下記とおり４人ずつ選出してみました。ご参考まで。

☆天正最上四天王［天正最上の乱から最上統一戦にかけて特に活躍した武将］
　氏家守棟　最上義光の腹心。知略をもって最上家を支える。
　野辺沢満延　剛力無双を誇る。向かうところ敵無しの豪傑。
　清水義氏　度重なる大宝寺氏の侵攻から清水城をよく守る。
　里見義近　天正最上の乱では上山城にて伊達家の猛攻を退ける。

☆慶長最上四天王［慶長出羽合戦において特に活躍した武将］
　志村光安　長谷堂城を守備し上杉軍を撤退に追い込む。
　鮭延秀綱　上杉軍の陣に夜襲を仕掛け大混乱に陥らせる。
　楯岡満茂　湯沢城に駐留し小野寺氏の攻撃をしのぐ。
　里見民部　上山にて上杉軍の別働隊を奇襲し壊滅させる。