生年不明～天正十二年（1584）　外記を称す。天正九年（1581）三月、雄勝郡仙北攻めにおいて先手を務め、その功により薄井村など七つの村を賜った。天正十二年（1584）四月、小野寺家との合戦の際に深手を負い、湯沢の地で亡くなった。重保の四歳の娘が残されたと知った最上義光は、楯岡満茂に娘の養育を命じ、後に秋保主馬の弟を娘に娶せ、小柳家の婿養子とした。

　生年不明～没年不明　主膳正を称す。武蔵国川俣城の城主であったが、天正十一年（1583）家臣の裏切りにより川俣城が落城、姻戚を頼って最上家に仕えた。慶長出羽合戦後は、庄内尾浦城主・下次右衛門の奉行として尾浦に居住した。千三百石を賜っていたという。最上家改易後は庄内藩酒井家に仕えた。

　生年不明～没年不明　笠原隆親の子。葛西・大崎一揆では、父と共に宮崎城に立て篭もるも、奮戦及ばず城を落ち延びた。のち出羽楯岡に来て、父・隆親は、楯岡城主・楯岡満茂に召し抱えられたが、隆元は、名を宮崎太郎左衛門に改めて楯岡に土着し、楯岡笠原氏の祖になったという。

　生年不明～没年不明　民部少輔を称す。大崎家旧臣で加美郡宮崎城主を務めた。妻は小国光基の娘。葛西・大崎一揆では、伊達政宗率いる鎮圧軍を相手に宮崎城に立て篭もるも、奮戦及ばず城を落ち延びた。岳父・小国光基を頼ろうとしたが、迷惑がかかるとして出羽仙北地方に逃れたという。のち出羽楯岡に来て、楯岡城主・楯岡満茂に召し抱えられ、名を笠原織部と改めた。

　生年不明～慶長六年（1601）　慶長出羽合戦の庄内攻略戦において、里見義近とともに軍奉行に任じられた。酒田城を攻めた際、守りが堅く攻めあぐねていたため、諸将に先駆けて塀を乗り越えようとしたところを、鉄砲で眉間を打ち抜かれ戦死した。

　天正十三年（1585）～没年不明　里見民部の小小姓。生年十六にして慶長出羽合戦に出陣。「最上記」によると、民部は剛力の足軽共を集め、七蔵に手柄を立てさせるよう言いつけ戦場に送り出した。その一団が上杉軍の大将・上泉主水泰綱と遭遇、漆山九郎兵衛が組みかかり、谷川へ転げ落ちたところに七蔵が飛びかかり、泰綱の首級をあげた。

　生年不明～没年不明　楯岡満茂の重臣。３千石を領したという。後世の軍記物である「最上記」では、酒田城攻略戦の場面に寄せ手の一人として登場する。

　生年不明～没年不明　午房野楯（尾花沢市午房野）の楯主。後世の軍記物である「最上記」によると２千石を領したという。最上義光が小国郷の細川氏を攻めた際、最上勢の道案内を務めたと伝えられる。